Il territorio di Cagnano è situato sul secondo dei tre livelli su cui si srticola l’abitato antico di Montepulciano, sulla parte del colle su cui posa subitamente lo sguardo chi proviene dalla città termale di Chianciano. Il suo sviluppo longitudinale sull’asse formato dalle vie sopra citate ed i cui cardini principali sono la Porta delle Farine, ingresso duecentesco alla città ed interessante esempio di architettura difensiva con il doppio arco che ospitava i sistemi di chiusura; il Palazzo del Poliziano, casa natale del poeta Angelo Ambrogini detto il Poliziano, costruzione quattrocentesca che ingloba un nucleo più antico in origine destinato a funzioni pubbliche e il cui ingresso principale si apre su via del Poliziano. La chiesa di Santa Maria dei Servi, situata in fondo al viale alberato che porta il suo nome e che è sede tradizionale delle feste contradaiole, con bella facciata gotica caratterizzata dall’elegante portale sovrastato dal tipico rosone ed il cui interno è stato rivisitato in epoca barocca conferendogli un sobrio ma inevitabilmente seicentesco aspetto; la chiesa, a navata unica, conserva un dipindo di Duccio da Buoninsegna raffigurante la tipica iconologia della Madonna con il Bambino.Il borgo di Cagnano, cresciuto di dimensione ed importanza per merito delle numerose attività manifatturiere e mercantili che vi avevano sede, viene inserito nella seconda cerchia di mura di Montepulciano durante il tredicesimo secolo, quando questa fu eretta. Da quel momento la contrada rappresenta un importante fulcro della vita poliziana ed alcune famiglie ivi residenti acquisirono prestigio e ricchezze: tra queste vi è la famiglia Ambrogini da cui nacque nel 1854, Angelo che divenne famoso come “ il Poliziano”. Andò giovanissimo a Firenze per studiare evidenziando una grande inclinazione per le materie umanistiche tanto da divenire presto uno dei personaggi più in vista del cenacolo letterario di Lorenzo dei Medici (il Magnifico). Alla sua corte acquistò molti meriti e produsse la sua opera letteraria morendo nel 1494.