La contrada bianco-blu è situata su di una ripida erta che guadra la Valdichiana e la cui conformazione costituisce una sorta di altura più bassa cel colle principale su cui si arrocca l’abitato di Montepulciano: da questo particolare la denominazione di “Poggiolo”. E gli abitanti sono tutti lì, abbarbicati attorno all’omonima via, e da loro è stato aggiunto un nucleo più in basso appartenente in origine al più tardo rione di Gracciano. Gli antichi abitanti di questa zona rappresentavano le classi meno abbienti e di questa caratteristica è rimasta traccia nella carenza di edifici e di altre testimonianze monumentali a cui fa eccezione il complesso della chiesa di Santa Luicia e dell’annessa casa parrocchiale, raffinato esempio di architettura esicentesca che viene attribuita a Flaminio Del Turco. A destra dell’ingresso si trova la cappella Ceppari all’interno della quale è conservata una tavola lignea, raffigurante la Madonna della Misericordia attruita a Luca Signorelli. Al di sotto della chiesa attuale si possono notare ancora tracce di un’altra ancora più antica risalente agli inizi del tredicesimo secolo ed accanto l’Oratorio della Confraternita de’ Neri, purtroppo oggi adibita a deposito, nella quale sono ancora riconoscibili resti di affreschi e decorazioni.Sempre sulla piazza omonima, ma dall’’ltro lato di via del Macellino, si trova lex oratorio di San Giovanni al Poggiolo caratterizzato da una pietra tombale curiosamente affissa all’’sterno. Questo edificio fu oggetto, alcuni anni fa, di spiccato interesse da parte di studiosi dell’arte pittorica per un ritrovamento di affreschi di scuola senese che decoravano l’interno originale dell’oratorio. Questa contrada ha, tra le proprie caratteristiche, anche quella di essere stata teatro di un avvenimento storico del nostro passato recente: Montepulciano non poteva essere dimanticata dall’Eroe dei Due Mondi, a ricordo del cui breve soggiorno è stata posta una lapide sulla facciata di una casa che si trova proprio nel Poggiolo.