Questa antica contrada si estende nella parte alta della città, all’interno della prima cerchia di mura, ed occupa, oltre ad una parte di Piazza Grande, anche via Ricci (già via della Mercanzia) asse viario originario del primitivo insediamento di Montepulciano. Proprio su Via Ricci, cuore pulsante della contrada, si affacia la sede di Talosa ovvero l’Oratorio di Sant’Antonio, detto anche dei Cavalieri di Santo Stefano fatto edificare dall’Arcidiacono Lelio Mancini, illustre discendente di una nobile famiglia poliziana. La costruzione risale al secolo diciassettesimo ed è in elegante stile barocco, e reca alla sua sommità la storica croce ad otto punte del Cavalieri di Santo Stefano. Nel territorio di Talosa si trovano alcuni dei più importanti palazzi di Montepulciano: Palazzo Ricci, opera rinascimentale di Bldassarre Peruzzi ed attuamente della biblioteca comunale e dell’a’chivio storico dalla facciata di grande semplicità ed eleganza; al suo interno si apre una bella loggia da cui si gode un’a’plissima veduta sul paesaggio collinare che circonda il versante nordovest della città; Palazzo Neri Orselli, che ospita il Museo Civico e la Pinacoteca Crociani (entrambi meritano la visita, n.d.r.), mirabile esempio di architettura tardo-gotica caratterizzata da arcate ogivali e da leoni stilofori che sorreggono le colonne; il Palazzo del Capitano del Popolo, il Palazzo Sisti, quello dei Conti smuelli, il Palazzo Mancini ed infine il Palazzo Benincasa, casa natale del Beato Pangino Benincasa caratterizzato al suo esterno dall’originale portale seicentesco sormontato dal busto che la tradizione vuole raffiguri l’ultimo discendente dei Medici, Gian Gastone; il Palazzo Pucci oggi sede della scuola di mosaico. Interessante anche la duecentesca chiesa di Santa Margherita del Sasso (nell’omonima piazza e intitolata oggi a San Francesco): l’ingresso è sottolineato da un elegante portale gotico accanto al quale si trovano i resti del pulpito dal quale si dice che predicasse San Bernardino da Siena. Le prima notizie relative alla contrada di Talosarisalgono al dodicesimo secolo e la sua storia è legata soprattutto alle attività artigianali e mercantili dei suoi abitanti.