Le bellezze artistiche e architettoniche di Montepulciano fanno parte del ricchissimo patrimonio della contrada di Gracciano.
Si comincia dalla grandiosa Porta al Prato, già di Gracciano, ristrutturata da Antonio da Sangallo il vecchio quando questi costruì i bastioni della Fortezza Medicea, per proseguire poi con Palazzo Boddi, la Colonna del Marzocco (che sostituì nel 1511 la Lupa Senese), e Palazzo Avignonesi, la cui posta maggiore è ornata da due teste di leoni attribuite al Vignola. Anche il Palazzo Tarugi Bernabei è dello stesso architetto, mentre di Antonio da Sangallo dovrebbe essere il Palazzo Cocconi Del Pecora.
Attenzione particolare merita il Palazzo Bucelli, la cui facciata è ornata sul basamento da urne etrusche e da lastre di travertino con iscrizioni romane ed etrusche raccolte da Pietro Bucelli, sensibile uomo di cultura del XVIII secolo. Secondo alcuni, il più fotografato orologio pubblico della Toscana è quello del Pulcinella, che svetta tra i merli della torre cinquecentesca di Piazza Michelozzo. Sull’altro lato del corso, in corrispondenza dello slargo della piazza, si trova la chiesa di Sant’Agostino, ristrutturata internamente nel XVIII secolo, e arricchita da una lunetta dello scultore fiorentino Michelozzo.
La contrada di Gracciano ha vinto 7 edizioni del Bravìo delle Botti: 1974, 1981, 1997, 1999, 2000, 2010 and 2011.
