Si comincia dalla grandiosa Porta al Prato, già di Gracciano, ristrutturata da Antonio da Sangallo il vecchio quando questi costruì i bastioni della Fortezza Medicea, per proseguire poi con Palazzo Boddi, la Colonna del Marzocco (che sostituì nel 1511 la Lupa Senese), e Palazzo Avignonesi, la cui posta maggiore è ornata da due teste di leoni attribuite al Vignola. Anche il Palazzo Tarugi Bernabei è dello stesso architetto, mentre di Antonio da Sangallo dovrebbe essere il Palazzo Cocconi Del Pecora.
Attenzione particolare merita il Palazzo Bucelli, la cui facciata è ornata sul basamento da urne etrusche e da lastre di travertino con iscrizioni romane ed etrusche raccolte da Pietro Bucelli, sensibile uomo di cultura del XVIII secolo. Secondo alcuni, il più fotografato orologio pubblico della Toscana è quello del Pulcinella, che svetta tra i merli della torre cinquecentesca di Piazza Michelozzo. Sull’altro lato del corso, in corrispondenza dello slargo della piazza, si trova la chiesa di Sant’Agostino, ristrutturata internamente nel XVIII secolo, e arricchita da una lunetta dello scultore fiorentino Michelozzo.
La contrada di Gracciano ha vinto 7 edizioni del Bravìo delle Botti: 1974, 1981, 1997, 1999, 2000, 2010 and 2011.