Arroccata oggi in cima al paese, nella zona del sasso da cui si è poi sviluppata Montepulciano, la contrada di San Donato è stata una delle prime a vedere la luce.
Nel suo territorio hanno sempre trovato sistemazione alcuni dei “centri di potere” più significativi del Comune medievale. Inoltre in San Donato hanno risieduto molte delle famiglie notabili poliziane che hanno costruito gran parte della storia della città. Alla fine del 1500 furono demolite numerose abitazioni povere a causa della costruzione del duomo, che oggi occupa una buona metà dell’intero territorio della contrada. Ciò ha causato un’ulteriore diminuzione del numero degli abitanti: attualmente San Donato è una delle contrade più piccole e meno popolate di Montepulciano. Nel territorio della contrada è compresa la Rocca Medievale, situata sullo sperone meridionale del colle, quasi certamente costruita sul sito della prima acropoli etrusco-romana. A poche decine di metri dalla rocca si apre lo splendido scenario della Piazza Grande, un tempo cuore della contrada e della città: una sorta di quadrato i cui lati sono costituiti dal Duomo, dal maestoso Palazzo Comunale su cui svetta la torre campanaria, Palazzo Contucci, Palazzo Nobili-Tarugi e il Palazzo del Capitano del Popolo.
La contrada di San Donato ha i colori bianco-rosso e ha vinto 7 edizioni del Bravìo delle Botti: 1992, 1993, 1993*, 1994, 1995, 1998, 2001.
