Dalla sua particolare posizione proviene la denominazione di “Poggiolo”. I suoi abitanti sono tutti lì, abbarbicati attorno all’omonima via, e da loro è stato aggiunto un nucleo più in basso appartenente in origine al più tardo rione di Gracciano.
Gli antichi abitanti di questa zona rappresentavano le classi meno abbienti e di questa caratteristica è rimasta traccia nella carenza di edifici e di altre testimonianze monumentali, a cui fa eccezione il complesso della chiesa di Santa Lucia e dell’annessa casa parrocchiale, raffinato esempio di architettura seicentesca che viene attribuita a Flaminio Del Turco.
Questa contrada ha anche, tra le proprie caratteristiche, quella di essere stata teatro di un avvenimento storico del nostro passato recente: Montepulciano non poteva essere dimenticata da Giuseppe Garibaldi, l’Eroe dei Due Mondi, a ricordo del cui breve soggiorno è stata posta una lapide sulla facciata di un’abitazione che si trova proprio nel Poggiolo.
La contrada di Poggiolo ha vinto 5 edizioni del Bravìo delle Botti: 1982, 1988, 2012, 2015 e 2018.