Situata su un ripido pendio che guarda la Valdichiana, Poggiolo costituisce l’altura più bassa del colle principale su cui si arrocca l’abitato di Montepulciano.
Dalla sua particolare posizione proviene la denominazione di “Poggiolo”. I suoi abitanti sono tutti lì, abbarbicati attorno all’omonima via, e da loro è stato aggiunto un nucleo più in basso appartenente in origine al più tardo rione di Gracciano.
Gli antichi abitanti di questa zona rappresentavano le classi meno abbienti e di questa caratteristica è rimasta traccia nella carenza di edifici e di altre testimonianze monumentali, a cui fa eccezione il complesso della chiesa di Santa Lucia e dell’annessa casa parrocchiale, raffinato esempio di architettura seicentesca che viene attribuita a Flaminio Del Turco.
Questa contrada ha anche, tra le proprie caratteristiche, quella di essere stata teatro di un avvenimento storico del nostro passato recente: Montepulciano non poteva essere dimenticata da Giuseppe Garibaldi, l’Eroe dei Due Mondi, a ricordo del cui breve soggiorno è stata posta una lapide sulla facciata di un’abitazione che si trova proprio nel Poggiolo.
La contrada di Poggiolo ha vinto 5 edizioni del Bravìo delle Botti: 1982, 1988, 2012, 2015 e 2018.